1324年の「正中の変」で鎌倉幕府の打倒に失敗した後醍醐天皇でしたが、その野望が消えることは決してありませんでした。彼は幕府の監視をかいくぐり、僧侶や武士だけでなく、体制に反発する「悪党」と呼ばれる武装集団にも密かに声をかけ、再び大規模な倒幕計画を練り上げます。天皇自身が武力を使って武家政権を倒そうとする、前代未聞の挑戦の準備が着々と進められていました。
しかし1331年（元弘元年）、この極秘の倒幕計画がまたしても幕府に漏れてしまいます。天皇の側近であった吉田定房（よしださだふさ）が、「このままでは朝廷が滅びてしまう」と恐れて、京都にある幕府の出先機関である六波羅探題（ろくはらたんだい）に密告したのです。計画を察知した幕府はただちに軍勢を動かし、天皇の側近たちを次々と逮捕し始めました。天皇の身にも絶体絶命の危機が迫ります。
逮捕の危機が迫る中、後醍醐天皇は驚くべき行動に出ます。8月24日の深夜、天皇の象徴である三種の神器を密かに持ち出し、なんと女性の着物を羽織って女装し、牛車に乗って京都の御所から脱出したのです。偽の天皇を御所に残して時間を稼ぐという周到なカモフラージュまで用意されていました。国のトップである天皇が、命がけの逃避行を行うという、日本の歴史上極めて異例の事態でした。
後醍醐天皇が逃げ込んだ先は、京都の南部に位置する山城国（現在の京都府相楽郡）の笠置山（かさぎやま）でした。ここは標高約300メートルの険しい山で、巨大な奇岩や巨石が連なる天然の要塞です。さらに、この山には武装した強い僧侶（僧兵）たちが多数おり、天皇の味方をしてくれました。天皇はこの堅固な山に陣を敷き、全国の武士たちに向けて「幕府を倒せ」という命令（綸旨）を発したのです。
天皇が笠置山で挙兵したという知らせは、すぐに鎌倉の幕府首脳陣に届けられました。「天皇自らが刃を向けてきたとなれば、もはや容赦はしない」。幕府は圧倒的な武力で反乱を鎮圧するため、大仏貞直（おさらぎさだなお）らを大将とする約7万とも言われる大軍勢を関東から出陣させます。京都の六波羅探題の軍勢と合流した幕府軍は、笠置山をぐるりと完全に包囲し、逃げ道を完全に塞ぎました。
この笠置山の戦いにおいて、歴史の表舞台に初めて登場したのが、河内国（大阪府）の悪党・楠木正成（くすのきまさしげ）です。天皇の夢枕に立ったという伝説も残る正成は、笠置山へと駆けつけ、天皇に絶対の忠誠を誓いました。正成は自身の本拠地である赤坂城（下赤坂城）で挙兵し、ゲリラ戦法で幕府軍の背後を脅かして笠置山の救援を試みます。彼の登場が、倒幕運動に大きな希望をもたらしました。
しかし、笠置山での籠城戦は天皇側にとって極めて厳しいものでした。集まった天皇方の兵力は約3千人。対する幕府軍は数万人という圧倒的な戦力差です。さらに急な挙兵であったため、山には十分な食料（兵糧）や矢が用意されていませんでした。険しい地形を利用してなんとか敵の攻撃を防いでいた天皇軍でしたが、包囲が長引くにつれて飢えと疲労が限界に達し、士気は次第に低下していきました。
1331年9月28日、戦況が決定的に動きます。風雨が吹き荒れる嵐の夜、幕府軍の決死隊が断崖絶壁をよじ登り、笠置山の陣地へ奇襲を仕掛けたのです。闇夜の中で次々と火が放たれ、強風に煽られた炎はあっという間に山中の建物を飲み込みました。「敵の夜襲だ！」。混乱とパニックに陥った天皇軍は防衛線を維持できず、総崩れとなります。天然の要塞と謳われた笠置山は、ついに炎の中で落城したのです。
落城の混乱の中、後醍醐天皇はわずかな側近たちと共に、燃え盛る笠置山から命からがら脱出しました。彼らは楠木正成がいる赤坂城を目指して険しい山道を逃げますが、疲労困憊して動けなくなり、ついに幕府の追手によって捕らえられてしまいます。天皇が武士によって武力で制圧され、捕虜として京都の六波羅探題へ護送されるという、朝廷の権威が完全に地に落ちた屈辱的な瞬間でした。
翌年、幕府は後醍醐天皇から天皇の位を剥奪し、遠く離れた隠岐（現在の島根県）への流罪（島流し）に処しました。これが元弘の乱の始まりです。笠置山の戦い自体は幕府軍の圧勝に終わりましたが、天皇が自ら武器を取って戦ったという事実は、不満を持つ全国の武士たちに強烈な衝撃を与えました。この戦いは決して無駄ではなく、やがて大きな倒幕のうねりとなる歴史の決定的な契機となったのです。
