室町幕府には、京都の将軍に代わって関東地方を治める「鎌倉府（かまくらふ）」という役所がありました。そこのトップである鎌倉公方の足利持氏（あしかがもちうじ）は、プライドが高く「自分こそが次の将軍にふさわしい！」と本気で考えていました。しかし、京都で新しく第6代将軍に選ばれたのは、なんと「くじ引き」で運良く決まった足利義教（あしかがよしのり）だったのです。持氏は「あんな奴が将軍なんて絶対に認めない！」と激しい不満と敵対心を燃やし始めました。
反抗的な態度をとる持氏を必死に止めたのが、鎌倉公方を補佐するナンバー2の役職である関東管領の上杉憲実（うえすぎのりざね）です。憲実はとても真面目で平和を愛する人物であり、「京都の将軍様に逆らってはなりません！」と何度も持氏を説得しました。しかし、将軍への強いライバル心で周りが見えなくなっている持氏には、憲実の忠告は全く耳に入りません。それどころか、「俺の邪魔をする憲実は京都のスパイだ！」と逆恨みをするようになってしまいます。
持氏の将軍への反抗は、信じられない形でエスカレートしていきます。当時、年号（元号）を決めるのは朝廷と幕府の特権でしたが、将軍の義教が年号を「正長」から「永享」へと新しく変えたにもかかわらず、持氏はこれを完全に無視したのです！関東地方の自分の領地の中だけで、勝手に古い「正長」の年号を使い続けました。これは「京都の将軍の命令など関東では一切通用しない」という強烈なアピールであり、幕府の権威に対する絶対に許されない挑戦状でした。
一方、京都にいた第6代将軍の足利義教は「万人恐怖」と呼ばれるほど恐ろしい独裁者でした。些細なミスでも家臣を厳しく処罰する恐怖政治を敷いていた義教が、関東でやりたい放題に振る舞う持氏を許すはずがありません。「あの生意気な持氏をいつか必ず叩き潰してやる」。義教は静かに、しかし確実に持氏を滅ぼすための包囲網を築き始めます。京都の恐怖の独裁者と、関東の野心家。二人のプライドが激突するカウントダウンは、もう誰にも止められなくなっていました。
1438年、ついに事件が起きます。持氏が自分に反対ばかりする上杉憲実を暗殺しようと軍隊を動かしたのです。命の危険を感じた憲実は、鎌倉を脱出して自分の領地である上野国（群馬県）へと逃げ込みました。持氏は憲実を完全に討伐するために大軍を派遣します。これが歴史のテストに出る永享の乱（えいきょうのらん）の始まりです。単なる関東の仲間割れに見えたこの争いは、京都で虎視眈々とチャンスを狙っていた将軍・義教にとって、完璧な討伐の口実となりました。
憲実から「命を狙われている」というSOSを受けた将軍・義教は、即座に動きました。「憲実を救い、朝敵である持氏を討て！」と全国の有力な大名たちに命令を下したのです。駿河国（静岡県）の今川氏や、信濃国（群馬・長野方面）の軍勢など、幕府の強力な大軍が東西から次々と関東へ向けて進軍を開始しました。関東の支配者として自信満々だった持氏でしたが、気がつけば自分の領地であるはずの関東を、幕府の大軍に完全に包囲されるという絶体絶命の窮地に陥ってしまったのです。
幕府の大軍が迫り来る中、持氏の軍隊では信じられないことが起こります。昨日まで「持氏様のために戦う」と言っていた関東の家臣たちが、「京都の将軍に逆らえば自分たちも滅ぼされてしまう」と恐怖を感じ、次々と幕府側に寝返り始めたのです。強力な幕府の権威の前に、持氏の軍勢は戦う前からガラガラと音を立てて崩壊していきました。箱根などの防衛線もあっけなく突破され、孤立無援となった持氏は、戦う力を完全に失って鎌倉へと逃げ帰ることしかできませんでした。
追い詰められた持氏は、自分の行いを深く後悔し、髪を剃って出家（お坊さんになること）し、幕府への降伏を申し出ました。この時、かつて持氏に命を狙われていた上杉憲実は、なんと「どうか持氏様の命だけは助けてあげてください！」と将軍・義教に必死に涙ながらの命乞いをしたのです。自分が殺されかけたにもかかわらず、長年仕えた主君を救おうとする憲実の忠誠心。しかし、冷酷な独裁者である義教の耳には、そんな憲実の平和への願いは全く届きませんでした。
将軍・義教の命令は「持氏を殺せ」という残酷なものでした。義教から「持氏を助けるなら、お前も一緒に討伐するぞ」と脅された憲実は、これ以上関東を戦火に巻き込まないため、血の涙を流しながら主君を攻める決断を下します。1439年、鎌倉の永安寺に追い詰められた持氏は、ついに自害（切腹）に追い込まれました。誇り高き鎌倉公方はここに果て、源頼朝の時代から関東の中心であった鎌倉府は、将軍の強大な権力によって一時的に完全に滅亡させられてしまったのです。
永享の乱で持氏が死んだことで事件は終わったかのように見えましたが、実はこれが本当の地獄の始まりでした。持氏の遺児たちが幕府に反抗して「結城合戦」を起こし、さらに関東地方のあちこちで生き残りをかけた激しい権力争いが次々と勃発したのです。日本全体が戦国時代になる「応仁の乱」よりも約30年も早く、関東地方はこの事件をキッカケに血みどろの戦国時代へと突入しました。まさに日本の歴史の行方を大きく変えた、決定的な歴史の分岐点となる大乱なのです。
