1428年、天候不良による深刻な大凶作や疫病の流行で、民衆の生活は限界に達していました。さらに室町幕府の将軍が交代する（足利義教の就任）という政治的な混乱のタイミングを狙い、近江国（現在の滋賀県）の馬借（ばしゃく：馬を使って荷物を運ぶ運送業者）たちが「俺たちの借金をチャラにしろ！」とブチギレて反乱を起こしました。これが、日本史上初の土一揆の始まりです。
馬借たちの反乱はあっという間に農民たちを巻き込み、数万人規模の大群衆となって京都へなだれ込みました。彼らのターゲットは、高利貸し（高い利子でお金を貸す金融業者）を行っていた土倉（どそう）や酒屋（さかや）です。暴徒化した民衆はこれらの金持ちや寺院を次々と襲撃し、借金の証拠である「借上符（かりあげふ）」という札を奪い取ってビリビリに破り捨て、質入れしていた自分たちの品物を奪い返しました。
パニックになった幕府は、軍隊を出して一揆を鎮圧しようとしましたが、民衆の勢いが凄すぎて全く抑えきれませんでした。民衆は幕府に対して、公式な借金帳消しの命令である徳政令（とくせいれい）を出すよう求めましたが、幕府はこれを拒否しました。しかし民衆は「幕府が出さないなら、自分たちで勝手に借金をゼロにする！」と宣言し、実力行使で借金を踏み倒してしまったのです（これを私徳政と呼びます）。
この一揆の勝利の証として、現代の歴史の教科書にも必ず写真が載る有名な石碑があります。奈良県の柳生（やぎゅう）という場所にある神社には、「正長元年より先は、神戸四カ郷には借金は一切ないぞ！」と、農民たちが誇らしげに刻んだ「正長の徳政碑文（しょうちょうのとくせいひぶん）」が今も残されています。彼らが自分たちの手で借金ゼロを勝ち取った喜びと力強さが、石に深く刻み込まれているのです。
この正長の土一揆は、農民などの身分の低い民衆が団結して実力で世の中を動かした、日本史上でも画期的な出来事でした。幕府の言うことを聞かずに暴れ回る民衆のパワーを前に、「室町幕府って、実は大して怖くないんじゃ…？」と、誰もが幕府の権威のなさに気付いてしまいました。この事件をキッカケに、下の者が上の者を実力で倒す「下剋上（げこくじょう）」の気風が強まり、やがて戦国時代へと繋がっていくのです。
