戦国時代の中期、畿内（現在の京都や大阪周辺）で絶大な権力を握っていたのが三好長慶（みよしながよし）です。彼は室町幕府の将軍を追放し、天皇のいる京都を実力で支配した「最初の天下人」とも呼ばれる実力者でした。長慶の勢力拡大により、これまで各地域を支配していた伝統的な守護大名たちは、自分たちの領地や特権を次々と奪われ、三好氏に対して激しい恨みと危機感を募らせていました。彼らは復讐の機会を虎視眈々と狙っていました。
打倒三好に燃える紀伊国（和歌山県）の守護・畠山高政は、近江国（滋賀県）の六角義賢らと密かに手を結び、巨大な「反三好同盟」を結成しました。1562年、畠山軍は南から和泉国（大阪府南部）へ侵攻し、六角軍は東から京都へと一斉に進軍を開始します。長慶を挟み撃ちにして、かつての旧勢力の権力を取り戻そうという大規模な軍事作戦でした。畿内の覇権を懸けた、戦国時代最大級の激戦の幕開けです。数万の軍勢が三好領へと雪崩れ込みました。
この反乱軍を迎え撃った長慶の弟・三好実休（みよしじっきゅう）でしたが、久米田の戦い（大阪府岸和田市）で畠山軍の猛攻を受け、なんと総大将である実休が戦死するという大悲劇が起きます。優秀な弟を失った長慶の悲しみは計り知れません。総大将の死により三好軍はパニックに陥って総崩れとなり、大坂方面へと撤退を余儀なくされました。最強を誇った三好政権は、突如として絶体絶命の危機に陥ったのです。敵軍は勢いづき、長慶のいる河内へと迫ります。
実休を討ち取って勢いに乗る畠山高政の大軍は、長慶の本拠地である河内国（大阪府）の飯盛山城（いいもりやまじょう）へと迫りました。同時に、京都では六角軍が猛威を振るい、三好側の軍勢を追い詰めていきます。長慶は南北から巨大な敵に完全に挟み撃ちにされる形となりました。「三好政権もついにこれまでか」。誰もがそう思った絶望的な状況下で、長慶は焦ることなく城に立てこもり、冷静に反撃の機会を窺っていました。彼は一族の結束を信じていたのです。
この危機を救うため、京都方面の防衛を任されていた長慶の右腕・松永久秀（まつながひさひで）が躍動します。久秀は六角軍の猛攻を巧みな戦術でなんとか食い止め、京都の拠点を死守しました。さらに、阿波国（徳島県）など四国にいた三好一族の軍勢が、長慶のピンチを救うために急いで海を渡って大坂へと上陸してきます。散り散りになっていた三好の軍勢が、続々と長慶のもとへ再集結し始めました。反撃の準備は静かに、しかし確実に整いつつありました。
1562年5月19日、四国からの援軍を得て兵力を回復した長慶は、ついに飯盛山城から打って出ました。三好軍の主力約5万の大軍が、畠山高政の軍勢約4万が陣取る河内の教興寺（きょうこうじ：大阪府八尾市）周辺へと迫ります。両軍合わせて約9万人という、のちの関ヶ原の戦いにも匹敵するほどの凄まじい大軍勢が、狭い河内平野で正面から激突することになります。畿内の支配者を決める天下分け目の決戦です。両陣営の意地と誇りが交錯しました。
翌5月20日、ついに教興寺の戦いの火蓋が切られました。戦いは序盤、勢いに乗る畠山軍が猛烈な突撃を見せ、三好軍の前衛部隊が次々と崩されていきます。しかし、三好軍の将兵たちは「亡き実休様のためにも、絶対に負けられない！」と死に物狂いで踏みとどまりました。長慶の冷静な指揮と、四国から駆けつけた精鋭部隊の捨て身の奮戦により、三好軍は次第に戦いの主導権を握り返していきます。激しい接近戦が繰り広げられ、戦場は血の海と化しました。
激戦の末、兵力と組織力で勝る三好軍の反撃が畠山軍を圧倒し始めます。松永久秀の部隊なども加わった猛攻により、ついに畠山軍の陣形は崩壊しました。総大将の畠山高政は命からがら紀伊国へと逃亡し、畠山軍は数千人の死傷者を出すという壊滅的な大敗北を喫します。実休の弔い合戦を見事に制した長慶は、旧勢力の野望を完全に打ち砕き、強大な軍事力を見せつけることに成功したのです。畿内における三好氏の絶対的な優位が証明されました。
教興寺の戦いでの三好軍の大勝利という知らせは、すぐに京都で戦っていた六角軍にも届きました。「あの畠山軍が全滅しただと！？このままでは我々も長慶に皆殺しにされる！」。恐怖に駆られた六角義賢は、戦うことを諦めて京都から近江へと慌てて逃げ帰ってしまいました。こうして反三好包囲網は完全に瓦解し、長慶は畿内全域の支配権を再び確固たるものにしました。まさに三好政権の栄華の絶頂です。長慶の権威は揺るぎないものとなりました。
この戦いは、旧守護大名の時代が終わり、実力主義の新たな戦国大名が畿内を支配する歴史の決定的な分岐点となりました。しかし、勝利の代償も巨大でした。実休をはじめとする優秀な兄弟たちを次々と失った長慶は、やがて心身を病んで急死してしまいます。強大なカリスマを失った三好氏は内部から崩壊し、その隙を突いて織田信長が京都へ上洛してくることになります。戦国の覇権は、次の天下人へと移り変わっていくのです。歴史の波は決して止まることはありませんでした。
