四国や九州を平定し、天下人の座に王手をかけた豊臣秀吉は、天皇の権威を利用して全国の大名に惣無事令（そうぶじれい）という命令を出しました。これは「大名同士が領土をめぐって勝手に戦争をしてはならない。もめ事はすべて私が裁判で決める！」という絶対ルールです。これに違反すれば、日本中を敵に回して秀吉から討伐されることになります。しかし、関東を長年支配してきた名門・北条氏は、成り上がり者の秀吉に従うことを良しとせず、この命令に反抗的な態度をとり続けていました。
そんな中、北条氏の家臣が致命的なルール違反を犯します。ライバルである真田氏の領地だった名胡桃城（なぐるみじょう：群馬県）を、だまし討ちで勝手に奪い取ってしまったのです。これを名胡桃城奪取事件と呼びます。真田氏から「ルール違反です！」と訴えられた秀吉は、「私の命令を無視するとは許さん！」と大激怒。これを絶好の口実として、ついに北条氏を討伐するための大軍を動かす決意を固めました。
秀吉の「北条を討て！」という号令のもと、徳川家康や前田利家、黒田官兵衛など、名だたる大名たちが関東へ大集結しました。その総兵力はなんと約21万人！海からも水軍が包囲網を敷くという、日本の歴史上類を見ない圧倒的なスケールの軍隊でした。これは単に城を攻めるだけでなく、「私に逆らうとこれだけの大軍がやってくるぞ」という、まだ従っていない東北地方の大名たちに向けた強烈なデモンストレーションでもあったのです。
迎え撃つ北条氏は、本拠地である小田原城に引きこもって戦う「籠城（ろうじょう）」を選びました。小田原城は町全体を堀と土塁で囲んだ、上杉謙信や武田信玄の攻撃すら跳ね返したことのある難攻不落の要塞です。「遠くから来た秀吉軍は、長引けば食料がなくなって帰るはずだ」と考えた北条のトップたちは、城の中でダラダラと結論の出ない会議ばかりしていました。現在でも「長引いて決まらない会議」のことを小田原評定（おだわらひょうじょう）と呼ぶのはここから来ています。
北条氏の予想に反して、秀吉軍は全く撤退しませんでした。秀吉の圧倒的な財力で、全国から船を使って大量のお米を運び込み、兵士たちを腹いっぱいにさせていたのです。さらに秀吉は、戦場に妻の淀殿（茶々）や千利休を呼び寄せ、お茶会を開いたり演劇を楽しんだりして、まるでお祭りのような余裕の籠城戦（兵糧攻め）を展開しました。力攻めをして味方の被害を増やすのではなく、敵の心が折れるのをじっくりと待つ究極の心理戦でした。
秀吉の心理戦の極めつけが、石垣山一夜城（いしがきやまいちやじょう）です。小田原城を見下ろす山の中に、木々に隠しながら約3ヶ月かけて立派な石垣の城を建設しました。そして完成した日の夜、周囲の木を一斉に切り倒させたのです。翌朝、突然山の上に巨大な城が出現したのを見た北条軍は「秀吉は魔法使いか！」と腰を抜かすほど驚き、完全に戦意を喪失してしまいました。この鮮やかな作戦で、勝負は事実上決着したのです。
小田原城が包囲されている最中、東北地方で勢力を伸ばしていた「独眼竜」こと伊達政宗（だてまさむね）も、秀吉の圧倒的な軍事力に震え上がっていました。政宗は遅れて参陣したことを詫びるため、死を覚悟した者が着る「白装束」を身にまとって秀吉の前に現れました。秀吉は政宗の首に杖を突きつけて脅しつつも、その度胸を認めて服従を許しました。こうして、秀吉の力は東北地方にまで完全に及ぶことになったのです。
1590年7月、ついに北条氏直は城を開け渡して降伏しました。徹底抗戦を主張した父の北条氏政は切腹となり、約100年間にわたって関東に君臨した名門・後北条氏はここに滅亡しました。この小田原征伐の勝利と、東北地方の大名たち（伊達政宗など）を従わせたことにより、豊臣秀吉はついに日本全国を平定。応仁の乱から100年以上続いた戦国時代は終わりを告げ、天下統一という偉業が完全に達成されたのです。
