1441年、室町幕府の第6代将軍・足利義教が、家来の赤松満祐に暗殺される「嘉吉の乱（かきつのらん）」という大事件が起きました。義教は「万人恐怖」と呼ばれる恐ろしい独裁政治を行って人々を震え上がらせていたため、彼の突然の死によって幕府の権威は大きく揺らぎ、世の中は一気に不安定な状態へと陥りました。最高権力者が消えたこの権力の空白が、日本中を巻き込む大騒動の引き金となります。
義教の暗殺後、わずか8歳の息子である足利義勝が第7代将軍に選ばれました。当時の人々には、天皇や将軍が新しく代わる時、社会のルールがリセットされて新しい世の中になる「代始め（だいはじめ）」という考え方がありました。長年、重い税金に苦しんできた京都周辺の農民たちは「新しい将軍の代始めを祝って、過去の借金をすべて帳消しにする徳政（とくせい）が行われるべきだ」と強い期待を膨らませたのです。
当時の農民たちは、凶作や重い税金に苦しみ、「土倉（どそう）」や「酒屋（さかや）」と呼ばれる高利貸し（お金を貸す業者）から借金をしてギリギリの生活を送っていました。土倉や酒屋は幕府に税金を払う代わりに手厚く保護され、農民たちから高い利子を取り立てて莫大な富を蓄えていたのです。「俺たちが苦しいのは、あいつらが不当に搾取しているからだ」。農民たちの怒りと恨みは頂点に達していました。
1441年8月、京都や近江（滋賀県）周辺の農民や馬借（運送業者）たちが、ついに武器を手に立ち上がりました。これが嘉吉の徳政一揆（かきつのとくせいいっき）です。数万人という想像を絶する規模の群衆が「代初めの徳政」を叫びながら、京都へと怒涛のように押し寄せました。彼らは組織的に行動し、都に通じる七つの入り口を完全に封鎖して、物流をストップさせるという実力行使という強硬手段に出ました。
一揆の標的は、明確に土倉と酒屋に向けられました。数万人の群衆は京都の町になだれ込むと、高利貸したちの蔵を次々と打ち破り、借金の証文（契約書）を奪い取って火に投げ入れたり、担保に取られていた品物を取り返したりしました。しかし、彼らは無差別に略奪をしたわけではなく「不当な借金を帳消しにする」という明確な目的のもと、ターゲットを絞って実力行使を行っていたのが大きな特徴です。
突然の数万人の襲来に、室町幕府は大パニックに陥りました。本来なら軍隊を出して反乱を鎮圧すべきですが、将軍・足利義教が暗殺された直後の混乱期だったため、武士たちも動揺して上手くまとまらず、効果的な反撃が全くできなかったのです。さらに、武士たちの中にも高利貸しから借金をしている者が多く、「一揆が借金をチャラにしてくれるなら、俺たちにも都合がいい」と密かに一揆の行動を応援する者まで現れる始末でした。
一揆の勢いは止まらず、ついに彼らは幕府に対して「山城国（京都）だけでなく、日本全国の借金をすべて帳消しにする法令（徳政令）を出せ！」という、とてつもない要求を突きつけました。農民たちが武力で幕府を脅迫し、国の法律を変えさせようとするなど、日本の歴史上かつてない大事件です。幕府は土倉や酒屋からの税金で成り立っていたため、この要求を飲むことは幕府自身の首を絞めることを意味していました。
京都の町が占拠され、武力で鎮圧することも不可能だと悟った幕府は、ついに一揆の要求に完全屈服する痛恨の決断を下しました。1441年9月、幕府は公式に借金帳消しの法令である徳政令を発布したのです。これは、1428年の「正長の土一揆」の時のように農民が勝手に借金を破棄したのとは違い、幕府という国家権力が正式に法律として民衆の「借金チャラ」を認めた初めてのケースとなり、社会に衝撃を与えました。
幕府から徳政令を引き出した一揆軍は、大勝利に歓喜して故郷へと帰っていきました。しかし、この結果は社会に深刻な副作用をもたらします。借金を帳消しにされた土倉や酒屋は大損害を受けて倒産が相次ぎ、幕府に払う税金も激減してしまいました。さらに「また徳政令が出されるかもしれない」という恐怖から、お金を貸す者が誰もいなくなり、結果的に農民たち自身も困窮するという経済の大混乱が起きました。
嘉吉の徳政一揆は、「団結して暴れれば、幕府に法律を作らせることができる」という強烈な成功体験を民衆に植え付けました。これ以降、室町時代を通じて数十回にも及ぶ土一揆（つちいっき）が繰り返されるようになります。幕府の権威は完全に地に落ち、借金帳消しの手数料を幕府がピンハネするようになるなど、政治の腐敗も進みました。室町幕府の崩壊と戦国時代への足音を早める、歴史の決定的な分岐点となったのです。
