1538年、第11代将軍・足利義澄の次男である足利義維（よしつな）の長男として、阿波国（徳島県）で誕生します。彼の一族は四国に住み着いていたため「阿波公方（あわくぼう）」と呼ばれていました。京都の中心からは少し離れていましたが、名門・足利将軍家の由緒正しい血筋を引く者として、四国の地で大切に育てられました。
1565年、歴史を揺るがす大事件（永禄の変）が起きます。京都を支配していた三好三人衆たちが、将軍パワーを取り戻そうとしていた第13代将軍・足利義輝を暗殺したのです。三人衆は「自分たちの言うことをよく聞く（操り人形になる）、代わりの新しい将軍が必要だ！」と考え、阿波にいた義栄を次期将軍候補としてスカウト（擁立）しました。
三好三人衆からの強力な要請と軍事的な支援を受けた義栄は、「ついに私が将軍になる時が来た！」と、四国（阿波）から海を渡って畿内（淡路島から現在の大阪府にあたる摂津国）へと進出します。軍隊を集めて陣地を構え、夢の将軍就任に向けて着々と準備を進めていきました。
しかし、ここで大きな壁が立ちはだかります。将軍になるためには天皇（朝廷）からの正式な任命（宣下）が必要でしたが、朝廷は「義輝様を暗殺した極悪人である三好氏が推薦する人物なんて、絶対に将軍と認めない！」と激しい嫌悪感を示したのです。このため、将軍就任の交渉はズルズルと長引き、大難航してしまいました。
さらに事態は複雑になります。義輝暗殺の首謀者の一人であったはずの松永久秀（まつなが ひさひで）が、なんと仲間であった三好三人衆と大ゲンカを始めます。そして久秀は、義栄のライバルであり義輝の弟である足利義昭（よしあき）を「こっちが本当の将軍だ！」と支持し始めたのです。将軍の座を巡る泥沼の争いが勃発しました。
1568年、三好三人衆が朝廷に対して強烈な圧力をかけたことで、ついに朝廷も折れ、義栄は正式に第14代征夷大将軍に任命されました！阿波公方の家系から初めて将軍の座を射止めた、まさに悲願達成の瞬間です。「これで日本のトップとして君臨できる！」と思った矢先、彼に恐ろしい悲劇が襲いかかります。
将軍の座に就いたのとほぼ同時期に、義栄はなんと背中に「悪性の腫れ物（背疽：はいそ）」ができるという重い病気にかかってしまいます。激しい痛みと高熱でベッドから起き上がることもできなくなり、京都のすぐ手前である摂津国の富田（大阪府高槻市）から、一歩も動けなくなってしまいました。
義栄が病気でウンウンと苦しんでいる最中、最悪の知らせが届きます。ライバルの足利義昭が、尾張・美濃（愛知県・岐阜県）を制した新進気鋭の天才大名・織田信長の強大な軍事力を後ろ盾にして、凄まじい勢いで京都へ向けて大進軍（上洛）を開始したのです！まさに飛ぶ鳥を落とす勢いの信長軍の前に、義栄サイドはパニックに陥ります。
信長の圧倒的で最新鋭の軍事力の前に、義栄の頼みの綱であった三好三人衆の軍勢は、まるでおもちゃのように次々とボコボコに撃破されてしまいます！「このままでは殺される！」。身の危険を感じた義栄は、京都に入る夢を諦め、病気でボロボロの体を引きずりながら、再び命からがら阿波（四国）へと逃げ帰るしかありませんでした。
1568年の秋、義栄は阿波への逃亡の最中（あるいは到着直後）に、ついに病死してしまいます。享年31。彼は歴代の室町将軍の中で唯一、生きている間に一度も京都（室町）の土を踏むことなく、逃げながら生涯を終えた悲運の将軍として歴史に名を残しました。こうして、時代は織田信長と足利義昭のコンビへと引き継がれていくのです。
