室町幕府の第4代将軍。華やかな全盛期を築いたお父さん（足利義満）の陰で、長年お飾りの将軍として我慢の時代を過ごしました。お父さんの死後に実権を握ると、なんと日明貿易（勘合貿易）をストップさせるなど、お父さんの政策を全否定！独裁をやめて有力な守護大名たちと話し合う「協調路線」で幕府を安定させましたが、最期は次の将軍を指名せずに亡くなり、次代の「くじ引き将軍」を生み出すキッカケを作った、少しひねくれ者で個性的な将軍です。
1386年、室町幕府の全盛期を築いた第3代将軍・足利義満の嫡男として、京都の「花の御所」で誕生します。名門である足利将軍家の正統な後継者として、幼い頃からエリート教育を受けて厳格に育てられました。
1394年、お父さんの義満が太政大臣に就任して出家するのに伴い、義持はわずか9歳で第4代征夷大将軍に就任します！しかし、これは義満が「引退したフリ」をして裏から権力を振るうための作戦でした。政治の実権は「室町殿」であるお父さんに完全に握られたままで、義持はただのお飾りの将軍に過ぎなかったのです。
成長するにつれて、お父さんとの関係は最悪になっていきます。絶対的な権力者である義満は、別の女性との間に生まれた頭の良い弟（足利義嗣）ばかりを可愛がり、義持を次第に邪魔者扱いするようになりました。「自分は将軍なのに、弟にポジションを奪われるかもしれない…」。この歪んで冷え切った親子関係が、のちの義持の政治に大きな影響を与えることになります。
1408年、絶大なる権力を持っていた父・義満が突如として急死します。当時23歳になっていた義持は、弟の義嗣を退けて、ついに名実ともに室町幕府の絶対的な最高権力者となりました！長年お父さんの影で我慢し続けてきた抑圧から解放され、ここから義持の「本当の将軍としての政治」がいよいよスタートするのです。
実権を握った義持が最初に行ったのは、なんと「お父さんの政策の全否定」でした！義満が進めていた明（中国）との日明貿易（勘合貿易）を、「明の皇帝の家来になるなんて、日本の誇りが許さない！」とストップさせてしまいます。さらに、朝廷からお父さんに贈られた「太上天皇（引退した天皇）」という名誉ある称号も「もったいない」と拒否。お父さんへの強い反発心が表れています。
義持はお父さんのような「言うことを聞かない奴は潰す！」という独裁政治をやめました。代わりに、斯波氏（しばし）や畠山氏（はたけやまし）といった有力な守護大名たちの意見をしっかり聞き、みんなで話し合って政治を進める「協調路線」へと切り替えたのです。この穏やかな政治スタイルのおかげで、幕府の内部は安定し、本来の武家政治の姿を取り戻していきました。
1416年、関東地方で大きな反乱が起きます。関東のリーダーである鎌倉公方・足利持氏（もちうじ）に反抗して、上杉禅秀（うえすぎ ぜんしゅう）が兵を挙げたのです（上杉禅秀の乱）。知らせを受けた義持はすぐに持氏を応援し、幕府の軍隊を送り込んでこの大乱を無事に鎮圧しました。将軍としてのリーダーシップをしっかりと発揮し、幕府の権威を見せつけた事件です。
1423年、義持は38歳で将軍の座を長男の足利義量（よしかず）にゆずり、自分は「大御所（引退したトップ）」になりました。お父さんの義満がやったのと同じように、自分も裏から政治をコントロールしようとしたのです。しかし、新しい将軍になった息子の義量はとても病弱だったため、義持が引き続きメインで幕府の政治を取り仕切る状態が続きました。
将軍の座をゆずってからわずか2年後の1425年、悲劇が襲います。息子の義量が、なんと19歳という若さで病死してしまったのです！最愛の息子を失ったショックで、義持は深い悲しみのドン底に突き落とされます。すっかり気力をなくした義持は、次の将軍を誰にするかを指名しないまま、自ら再び将軍の仕事（政務）に復帰して幕府を引っ張ることになりました。
1428年、義持はお尻にできた腫れ物が悪化して重病になってしまいます。家臣たちが「次の将軍は誰にしますか？」と必死に尋ねますが、義持は「誰にするかは神様に決めてもらう（神意に任せる）！」と言って、最後まで指名を拒否し、43歳で亡くなってしまいました。この無責任とも言える遺言のせいで、次の第6代将軍（足利義教）をなんと神社で「くじ引き」で決めるというとんでもない事態を招くことになります！
