1333年頃、伊賀国（三重県）または大和国（奈良県）で生まれたとされています。後世の伝説によれば、彼の母親は悪党として名高い武将・楠木正成の姉妹であったとも伝えられており、謎に包まれた出自ながらも、幼い頃から圧倒的な芸能の才能に恵まれていました。
大和国（奈良県）を中心に活動していた「大和猿楽四座（大和四座）」の一つである「結崎座（ゆうざきざ）」を率いて、座長としてめきめきと頭角を現します。これが、現在まで600年以上も連綿と続く能楽の最大流派「観世流（かんぜりゅう）」の輝かしい原点となりました。
当時の猿楽は滑稽な物真似（コントのようなもの）が中心でしたが、観阿弥は当時流行していた「曲舞（くせまい）」という、リズミカルでダイナミックな音楽と踊りを猿楽に大胆にミックス！これにより、猿楽は単なるお笑いから、劇的で洗練されたミュージカルへと急進化しました。
1374年、京都の今熊野神社で開かれた演能会で、観阿弥と12歳の息子・世阿弥は運命の舞台に立ちます。この洗練された革新的な舞と劇を見た若き室町幕府第3代将軍・足利義満は雷に打たれたような衝撃を受け、彼らの才能に完全に惚れ込みました！
義満の絶大なバックアップを得たことで、観阿弥の結崎座は劇的な飛躍を遂げます。当時、河原者として身分が低く見られがちだった猿楽師が、将軍の寵愛を受けたことで、武士や貴族といった上流階級がこぞって楽しむ「高級な芸術」へと一気にステータスを引き上げられました。
観阿弥は、田楽（別の芸能）のスター役者であった一忠（いっちゅう）を深く尊敬し、その芸風を熱心に学びました。ただのリアルな物真似から脱却し、美しく優雅で神秘的な「幽玄（ゆうげん）」の要素を取り入れることで、能を深い精神性を持つ総合芸術へと昇華させていきました。
役者や一座のプロデューサーとしてだけでなく、劇作家（脚本家）としても天才的でした。美しかった小野小町が老いさらばえた姿を描く『卒都婆小町（そとばこまち）』や『自然居士（じねんこじ）』など、人間の深い業や悲哀を描いた名作を数多く執筆し、現在の能の主要なレパートリーとなっています。
自らの最大の理解者であり後継者でもある息子・世阿弥に対し、持てる技術と芸術の魂をすべて注ぎ込みました。世阿弥がのちに著書『風姿花伝』の中で「亡き父はこう言っていた」と何度も引用していることから、観阿弥の教えがいかに絶対的で偉大であったかが分かります。
将軍の寵愛を受けて頂点を極めても決して驕ることなく、生涯を通じて芸の道を極めようと地方への巡業も精力的に行いました。1384年、駿河国（静岡県）の浅間神社で舞を奉納した直後、病に倒れます。死の直前まで舞台に立ち続けた、まさに生涯現役の役者魂でした。
52歳でこの世を去りましたが、彼の切り拓いた「能」という新しい芸術は、息子の世阿弥によって完璧な形で大成されます。観阿弥が発明したリズムや表現力、そして妥協を許さないプロフェッショナルな芸術魂は、600年以上経った現代の能楽師たちにも色濃く受け継がれています。
