1823年、江戸の貧しい御家人（身分の低い武士）の長男として生まれました。本名は義邦（よしくに）、通称は麟太郎（りんたろう）といいます。父の勝小吉は、腕っぷしは強いものの自由奔放で無茶苦茶な生き方をしており、家はいつも超ビンボー！しかし、形式にとらわれない父の生き様や、下町の人々との温かい交流は、のちに海舟が身分や立場に縛られず、誰とでも対等に付き合う「スケールの大きな人間性」を育む基礎となりました。
「これからの武士は剣術だけではダメだ！」と悟った青年期の海舟は、オランダ語（蘭学）と西洋の軍事科学を猛勉強します。しかし貧乏で本が買えなかったため、なんと1年かけてオランダ語の分厚い辞書（ドゥーフ・ハルマ）を2冊も手書きで丸写し（筆写）するという、狂気じみた執念を見せました！この圧倒的な努力によって西洋の最新知識をマスターし、彼の人生を大きく切り開く強力な武器を手に入れます。
1853年、ペリーの黒船が来航して日本中が大パニックになります。幕府が「どうすればいいか意見を出せ」と求めた際、海舟は「軍艦を作って海軍を創設し、西洋の技術を取り入れるべきだ！」という理路整然とした素晴らしいレポートを提出しました。これが幕府の偉い人（阿部正弘など）の目に留まり、貧乏な下級武士から、国の海防（海の防衛）を担うエリートへと異例の大抜擢を受けることになります。
1860年、日米修好通商条約の批准のため、幕府はアメリカへ使節団を送ります。海舟は、護衛艦である咸臨丸（かんりんまる）の艦長として、福沢諭吉らと共に太平洋を渡りました。サンフランシスコで見た近代的な都市、巨大な造船所、そして身分に関係なく実力で評価されるアメリカの自由な社会に大感動！「日本もこんな国にならなければ世界から取り残される」と、強烈な危機感とビジョンを抱いて帰国します。
帰国した海舟は、「日本を守るためには、幕府だけでなく各藩が協力して日本全体の海軍を作る必要がある」と考え、神戸に海軍操練所を設立します。ある日、彼を暗殺しようと坂本龍馬が乗り込んできましたが、海舟が世界情勢と海軍の必要性を熱く語ると、龍馬は感動してその場で土下座して弟子入り！身分や出身藩を問わず優秀な若者を集め、新しい日本を作る人材を次々と育て上げました。
海舟の先進的すぎる考えは、頭の固い幕府の役人たちからは「あいつは幕府を裏切ろうとしている」と疑われ、何度もクビにされたり謹慎処分を受けたりします。やがて時代は幕府を倒す「倒幕」へと突き進み、新政府軍と旧幕府軍が激突する戊辰戦争が勃発。将軍の徳川慶喜は恭順（戦わずに従うこと）を決め、海舟に江戸の町と徳川家の運命をすべて託し、すべての後処理を押し付けました。
新政府軍のリーダーである西郷隆盛は、江戸城へ総攻撃を仕掛ける準備を整えていました。もし総攻撃が始まれば、100万人以上が住む江戸の町は火の海になり、大勢の罪のない人々が死んでしまいます。「絶対に江戸での戦争は避けなければならない！」。海舟は命がけで新政府軍との交渉に挑み、イギリスの公使などにも働きかけて、総攻撃を止めるためのあらゆる手を打ち、情報戦を展開します。
1868年、江戸の薩摩藩邸で、勝海舟と西郷隆盛の歴史的なトップ会談が行われました。かつてからお互いの実力を認め合っていた二人は、「日本の未来のために、ここで内戦をしている場合ではない（外国に日本を乗っ取られる）」という大きな視点で合意に達します。これにより総攻撃は中止され、江戸城は平和裏に明け渡されました。これを江戸無血開城と呼び、日本を救った最大の偉業として語り継がれています。
江戸城を明け渡した後、海舟は徳川家に従って静岡へと移りますが、その並外れた才能を惜しんだ明治新政府から「ぜひ国のために働いてほしい」と強く要請されます。海軍卿（海軍の大臣）などを歴任し、近代日本の基礎作りに貢献しました。同時に、職を失ったかつての幕臣たちの生活を私財で援助したり、就職の世話をしたりと、生涯にわたって徳川の恩義と仲間への愛を忘れませんでした。
晩年は赤坂の氷川（ひかわ）に住み、訪ねてくる若者やジャーナリストたちに幕末の裏話や痛快な天下国家の議論を語って聞かせました。その話は『氷川清話（ひかわせいわ）』などの本にまとめられ、今でも多くの人に読まれています。1899年、「コレでおしまい」という飄々とした最期の言葉を残し、76歳で大往生を遂げました。江戸幕府の家臣でありながら新しい日本を創り上げた、規格外の英雄の人生でした。
