1745年、上総国（現在の千葉県九十九里町）で生まれました。17歳の時に、下総国の佐原（千葉県香取市）で酒造りや米の商いを行う名家・伊能家に婿養子（むこようし）として入ります。伊能家は当時少し傾きかけていましたが、忠敬は持ち前の真面目さと商売の才能を発揮して家業を大いに盛り立て、莫大な財産を築き上げる大商人へと成長しました。
商人としてだけでなく、村をまとめる「名主（なぬし）」としても活躍しました。歴史のテストに出る「天明の飢饉（てんめいのききん）」という大災害で日本中が食糧不足に陥った際、忠敬は自分の私財（自分のお金）を投げ打って関西からお米を大量に買い込み、村人たちに分け与えました。そのおかげで、彼の村からは一人の餓死者も出ず、人々から深く尊敬されました。
家業を大成功させた忠敬ですが、彼には昔からずっとやりたいことがありました。それは「天文学（星や暦の学問）」です！50歳になった彼は「これからは自分の好きなことをやるぞ！」と長男に家督を譲って隠居（引退）し、なんと江戸（東京）へ引っ越します。そして、自分より19歳も年下である幕府の優秀な天文学者・高橋至時（たかはし よしとき）に弟子入りして、寝る間も惜しんで猛勉強を始めました。
天文学を学ぶ中で、忠敬は「地球の大きさ（緯度1度の距離）」を正確に計算したいと強く思うようになります。そのためには、江戸から遠く離れた場所まで、正確に距離を測りながら北上する必要がありました。そこで目をつけたのが、当時はまだ未知の土地だった「蝦夷地（えぞち：現在の北海道）」です。忠敬は「蝦夷地の地図を作る」という名目で、幕府に測量の旅の許可を申請しました。
当時、ロシアの船が日本周辺に出没しており、幕府も「蝦夷地の正確な地図が欲しい」と考えていたため、この計画は許可されました。しかし、旅の費用のほとんどは忠敬の自腹（自己負担）でした！1800年、なんと55歳になった忠敬は、重い測量器具を担ぎ、弟子たちと共に蝦夷地へ向けて記念すべき第1回目の測量の旅に出発します。ここから17年にも及ぶ果てしない旅が幕を開けたのです。
当時の測量方法は、まず自分の歩く歩数で距離を測る「歩測（ほそく）」が基本でした。忠敬は、どんな道を歩いても「1歩が必ず約69センチ」になるように、気の遠くなるような訓練を重ねていました！この正確すぎる歩幅と、星の位置を観測する天文学の知識、そして最新の測量器具を組み合わせることで、誰も真似できないほど精密な測量データを次々と集めていきました。
蝦夷地や東北地方の測量を終えて江戸に戻り、完成した地図を幕府に提出したところ、役人たちはそのあまりの正確さと美しさにビックリ仰天！「これは国家の超重要プロジェクトだ！」と認められ、以降の測量費用はすべて幕府から出されることになり、忠敬も正式な幕府の役人として取り立てられました。隠居したおじいちゃんが、実力だけで国家事業のトップに大抜擢された瞬間です。
その後も測量の旅は第10回まで続きました。雨の日も風の日も、険しい崖や道なき道を歩き続け、病気に倒れる仲間もいました。忠敬自身も喘息（ぜんそく）などの病気に苦しみながらも決して立ち止まることなく、日本の海岸線をひたすら測り続けました。17年間で彼が歩いた距離は約4万キロメートル。これはなんと、彼が一番知りたかった「地球1周分の長さ」と全く同じ距離だったのです！
1816年にすべての測量を終え、江戸で地図の最終的な仕上げ作業に取り掛かります。しかし1818年、完成を目前にして忠敬は73歳で病死してしまいました。残された弟子たちと、師匠の息子である高橋景保（たかはし かげやす）は、「先生の地図を未完成のまま終わらせるわけにはいかない！」と忠敬の死を幕府に秘密にし、さらに3年の歳月をかけて地図の作成作業を必死に続けました。
忠敬の死から3年後の1821年、ついに日本初の超精密な日本地図『大日本沿海輿地全図』が完成し、幕府へ提出されました！現在の衛星写真と重ね合わせても誤差がほとんどないという奇跡のような完成度で、のちにシーボルトがこの地図のコピーを見て「ヨーロッパの地図より正確だ！」と驚愕して持ち帰ろうとしたほどです（シーボルト事件）。50歳からの挑戦で日本の形を明らかにした、偉大な足跡の結集でした。
