1622年、伊勢国（三重県松阪市）で、武士から商人に転身した父の元に生まれます。実質的に家業を切り盛りしていたのは母の殊法（しゅほう）であり、彼女は非常に倹約家で商才に溢れていました。高利はこの偉大な母から商人としての基礎を徹底的に叩き込まれます。
14歳で江戸へ下り、長兄が営む呉服店で働き始めます。高利はめきめきと頭角を現し、仕入れや販売で並外れた才能を発揮しました。しかし、そのあまりの有能さに「自分の店を乗っ取られるかもしれない」と恐れた兄によって、28歳の時に松阪へ送り返されてしまいます。
松阪に戻された高利でしたが、決して腐ることはありませんでした。江戸へ戻るチャンスをじっと待ちながら、地元で金融業（お金の貸し借り）や江戸への商品の仕入れをこなし、着実に巨大な自己資金を築き上げていきました。
長兄が亡くなったことで江戸への進出が解禁されます。1673年、なんと52歳（当時の寿命を考えればかなりの高齢）で大勝負に出て、江戸の日本橋に呉服店「越後屋（えちごや）」をオープンさせました。現在の有名デパート「三越」の誕生です！
当時の商売は、武士や大金持ちを相手にしたツケ払い（お盆と年末の年2回払い）が常識で、貸し倒れのリスクがあるため商品の値段は非常に高額でした。高利はこれを完全にぶっ壊し、「現金支払い（現銀）なら、安く定価で売る（掛値無し）」という画期的なシステムを導入しました。
さらに、布を反物（丸ごと1本）でしか売らなかった常識を破り、客が欲しい分だけカットして売る「切り売り」を開始！また、客の家へ出向くのではなく、店先に商品を並べて選ばせる「店前売り（たなさきうり）」を導入し、一般庶民が気軽に買い物できるようにしました。
マーケティングの天才でもありました。江戸中に宣伝のチラシ（引札）を配りまくり、急な雨の日には越後屋のロゴ（丸に井桁三）が入った番傘を無料でお客に貸し出しました。傘を差した客が江戸の町を歩くことで、巨大な広告塔になったのです。
呉服屋での大成功で得た莫大な現金を元手に、1683年には「両替商（金融業）」へ進出します。江戸、京都、大阪という三大都市にネットワークを構築し、現在の「三井住友銀行」へと繋がる巨大な金融事業の基盤を築き上げました。
幕府が大阪で集めた税金（公金）を江戸へ運ぶ際、現金をそのまま運ぶと盗賊に襲われる危険がありました。高利は、大阪で幕府から金を受け取って自分の店の仕入れに使い、江戸で同じ額の金を幕府に支払うという「為替（かわせ）」のシステムを請け負い、巨万の富と絶大な信用を得ました。
その大成功は、当時のベストセラー作家である井原西鶴の経済小説『日本永代蔵』でも「大晦日に銀（現金）を山のように積んでいる」と大絶賛されました。1694年に73歳で亡くなるまでに彼が構築した巨大なビジネスモデルは、のちの「三井財閥」として日本の近代化を牽引することになります。
